Semasa Perang Sepanyol-Amerika, pasukan A.S. melancarkan pencerobohan mereka Puerto Rico, pulau sepanjang 108 kilometer, 40-batu yang merupakan salah satu daripada dua harta utama Sepanyol di Caribbean. Dengan sedikit tentangan dan hanya tujuh kematian, tentera A.S. di bawah Jeneral Nelson A. Miles mampu menjamin pulau itu pada pertengahan Ogos. Selepas menandatangani gencatan senjata dengan Sepanyol, tentera Amerika menaikkan bendera A.S. ke atas pulau itu, memformalkan kuasa A.S. ke atas sejuta penduduknya. Pada bulan Disember, Perjanjian Paris ditandatangani, mengakhiri Perang Sepanyol-Amerika dan secara rasmi mengesahkan penyerahan Puerto Rico ke Amerika Syarikat.

Dalam tiga dekad yang pertama dalam pemerintahannya, kerajaan A.S. berusaha untuk memupuk pemilikan barunya, termasuk pemberian kewarganegaraan A.S. sepenuhnya kepada Puerto Ricans pada tahun 1917 dan mempertimbangkan ukuran yang akan menjadikan Bahasa Inggeris bahasa rasmi pulau itu. Walau bagaimanapun, pada tahun 1930-an, gerakan nasionalis yang diketuai oleh Parti Demokratik Populer memenangi sokongan luas di seluruh pulau itu, dan penyerapan A.S. lanjut berjaya ditentang. Bermula pada tahun 1948, Puerto Ricans dapat memilih gabenor mereka sendiri, dan pada tahun 1952, Kongres A.S. meluluskan perlembagaan Puerto Rican baru yang menjadikan pulau ini sebuah negara persekutuan A.S. yang autonomi, dengan rakyatnya mengekalkan kewarganegaraan Amerika. Perlembagaan telah diterima secara rasmi oleh Puerto Rico pada 25 Julai 1952, ulang tahun ke-54 pencerobohan A.S..

Pergerakan untuk kebarangkalian Puerto Rico, bersama dengan pergerakan yang lebih kecil untuk kemerdekaan Puerto Rico, telah memenangi penyokong di pulau itu, tetapi referendum popular pada tahun 1967 dan 1993 menunjukkan bahawa majoriti Puerto Ricans masih menyokong status istimewa mereka sebagai persekutuan A.S..