Pada hari ini pada tahun 1871, api berkilau di lumbung Chicago Patrick dan Catherine O'Leary, yang membakar api dua hari yang membunuh antara 200 dan 300 orang, memusnahkan 17,450 bangunan, meninggalkan 100,000 orang kehilangan tempat tinggal dan menyebabkan kira-kira $ 200 juta (pada tahun 1871 dolar; $ 3 bilion pada 2019 dolar) dalam ganti rugi. Legenda mengatakan bahawa seekor lembu menendang tanglung di kandang O'Leary dan memulakan kebakaran, tetapi teori-teori lain berpendapat bahawa manusia atau bahkan komet mungkin bertanggung jawab atas peristiwa yang meninggalkan empat batu persegi di Windy City, termasuk daerah perniagaan, runtuh. Cuaca kering dan banyak bangunan kayu, jalan-jalan dan trotoar menjadikan Chicago terdedah kepada kebakaran. Bandar ini purata dua kebakaran setiap hari pada tahun 1870; terdapat 20 kebakaran di seluruh Chicago minggu sebelum Kebakaran Besar 1871.
Walaupun kemusnahan api, kebanyakan infrastruktur fizikal Chicago, termasuk sistem air, kumbahan dan pengangkutan, masih utuh. Usaha pembinaan semula bermula dengan cepat dan mendorong perkembangan ekonomi dan pertumbuhan penduduk yang besar, sebagai arkitek meletakkan asas untuk sebuah bandar moden yang menampilkan pencakar langit yang pertama di dunia. Pada masa kebakaran, penduduk Chicago adalah kira-kira 324,000; dalam tempoh sembilan tahun, terdapat 500,000 orang Chicago. Menjelang tahun 1893, bandar ini menjadi hab ekonomi dan pengangkutan utama dengan anggaran penduduk 1.5 juta. Pada tahun yang sama, Chicago dipilih menjadi tuan rumah Eksposur Columbus di Dunia, tarikan utama pelancong yang dikunjungi oleh 27.5 juta orang, atau lebih kurang separuh penduduk A.S. pada masa itu.
Pada tahun 1997, Majlis Bandaraya Chicago melepaskan Puan O'Leary dan lembunya. Dia bertukar menjadi mangsa selepas api, dan meninggal dunia pada tahun 1895.
