Pada hari ini pada tahun 1988, di Auditorium Shrine di Los Angeles, pelakon dan penyanyi Cher mengumpul Anugerah Akademi untuk Pelakon Terbaik untuk persembahannya di Moonstruck (1988).
Cherilyn Sarkasian, yang dilahirkan pada 20 Mei 1946, pertama kali terkenal sebagai lebih tinggi, separuh daripada penyanyi berambut panjang tahun 1960-an Sonny dan Cher bersama suaminya, Sonny Bono. Kedua-duanya menjaringkan lagu pertama mereka, "I Got You Babe," pada tahun 1965; siri televisyen mereka, The Sonny and Cher Comedy Hour berlari dari tahun 1971 hingga 1974, apabila pasangan berpecah setelah mempunyai seorang anak, Chastity. Pada masa itu, Cher melancarkan kerjaya muzik solo, menjaringkan single hit seperti "Gypsies, Tramps and Thieves" (1971), "Half-Breed" (1973) dan "Dark Lady" (1974). Usaha TV solo yang singkat, Cher, lebih buruk, seperti perkahwinan kedua ringkasnya, kepada pemuzik Gregg Allman.
Pada penghujung tahun 1970-an, Cher adalah seorang ibu tunggal (dia mempunyai anak lelaki, Elijah Blue, dengan Allman) dengan kerjaya yang terhenti. Dia mula belajar di Actors Studio terkenal Lee Strasberg di New York City, dan tidak lama kemudian mendarat di Robert Altman Datang Kembali ke Five and Dime, Jimmy Dean, Jimmy Dean (1982). Pada tahun berikutnya, dalam inkarnasi baru sebagai pelakon yang serius, Cher memenangi Golden Globe dan dicalonkan untuk Oscar kerana peranannya dalam Silkwood, dibintangi Meryl Streep. Dia bertukar menjadi satu lagi prestasi yang diiktiraf sebagai ibu kepada seorang lelaki yang mengalami kecacatan wajah yang teruk dalam Topeng (1985). Walaupun dia tidak mendapat pencalonan Anugerah Akademi untuk peranan itu, Cher menyebabkan kacau di Oscars apabila dia tiba memakai gaun hitam berhenti, lengkap dengan midriff yang terdedah dan tudung bulu yang besar. Bob Mackie, yang kerjasama dengan Cher bermula The Sonny and Cher Comedy Hour, merancang pakaian.
Pada tahun 1987, Cher tidak mempunyai kurang daripada tiga filem berprofil tinggi di box office: The Witches of Eastwick, bersama membintangi Jack Nicholson, Susan Sarandon dan Michelle Pfeiffer; Suspek, bersama membintangi Dennis Quaid; dan Moonstruck. Diarahkan oleh Norman Jewison, filem terakhir itu menampilkan Cher sebagai janda yang jatuh cinta kepada saudara tunangnya (dimainkan oleh Nicolas Cage). Pada majlis Anugerah Akademi tahunan ke-60, Moonstruck dimenangi dalam tiga kategori, termasuk Pelakon Terbaik, Pelawak Terbaik (Olympia Dukakis) dan Skrip Asal Terbaik. Untuk mengambil patung emasnya, Cher tidak mengecewakan, memakai jaring hitam Bob Mackie dengan jahitan yang ditempatkan secara strategik hampir tidak meliputi kawasan utama badannya yang terkenal.
Pada masa kejayaan Oscar beliau, kerjaya muzik Cher juga berkembang: album bertajuk 1986 beliau mengandungi single singel yang ditulis dengan Michael Bolton ("I Found Someone") dan Jon Bon Jovi ("We All Sleep Alone") dan dia dibebaskan satu lagi jualan album berjuta-juta, Hati batu, pada tahun 1988. Walaupun kerjaya lakonannya sebahagian besarnya terhenti selepas filem seterusnya, Mermaids (1990), dia kembali semula ke carta pop sekali lagi di akhir 1990-an dengan lagu "Percaya" yang tidak dapat dinafikan dan tetap menjadi ikon budaya dan hiburan pop.
